Názvosloví organických sloučenin

Systematický název organické sloučeniny má tři části: předpony říkají, co je na řetězci navíc a na kterém uhlíku, kmen říká, kolik uhlíků má hlavní řetězec (meth, eth, prop, but, pent...), a koncovka říká, o jaký druh látky jde (-an, -en, -yn, -ol, -al, -on, kyselina ...-ová). Pojmenovat látku znamená najít nejdelší řetězec uhlíků, očíslovat ho od správného konce a předpony seřadit podle abecedy:

`\underbrace{\text{3-ethyl-2-methyl}}_{\text{předpony}}\,\underbrace{\text{hex}}_{\text{kmen}}\,\underbrace{\text{an}}_{\text{koncovka}}`

Název libovolného otevřeného řetězce i s postupem (který řetězec je hlavní, odkud se čísluje a proč) vypíše kalkulačka název ze vzorce. Opačným směrem, z názvu strukturní vzorec, kreslí kalkulačka strukturní vzorec z názvu, a když do ní napíšete špatně sestavený název, opraví ho a řekne proč. Každou skupinu látek si můžete procvičit ve vlastním drilu, odkazy jsou u každé části.

Organické názvosloví se učí v 9. třídě a podrobněji v 1. a 2. ročníku střední školy. Článek jde v pořadí, v jakém ho probírají učebnice: nejdřív kmeny a postup na alkanech, na kterých stojí všechno ostatní, pak izomerie, alkeny a alkyny, areny a nakonec deriváty uhlovodíků (halogenderiváty, alkoholy, aldehydy, ketony a karboxylové kyseliny). Na konci jsou časté chyby a šest příkladů s řešením.

Kmen: kolik uhlíků má hlavní řetězec

Základem každého názvu jsou alkany, uhlovodíky, ve kterých jsou mezi uhlíky jen jednoduché vazby. Jejich názvy je potřeba umět zpaměti, protože kmen se z nich bere pro všechny ostatní látky. První čtyři jsou historické (methan, ethan, propan, butan), od pěti uhlíků se kmen tvoří z číslovek, většinou řeckých: pent jako pentagon, hex jako hexagon, okt jako osmiúhelník oktagon.

Alkan s n uhlíky má vždy 2n + 2 vodíků, obecný vzorec je C_nH_2n+2. Tím se dá každý výsledek zkontrolovat: hexan má 6 uhlíků a 2 · 6 + 2 = 14 vodíků, C₆H₁₄.

Když alkanu jeden vodík ubereme, zbude skupina, která se může navázat na jiný řetězec. Jmenuje se alkyl a její název má koncovku -yl: methyl CH₃-, ethyl C₂H₅- neboli -CH₂-CH₃, propyl C₃H₇-. V názvu jsou to právě ty předpony, kterým se říká substituenty.

Tři druhy vzorců. Souhrnný vzorec jen sečte atomy: C₄H₁₀. Racionální vzorec píše uhlíky za sebou i s jejich vodíky a postranní skupiny dává do závorek: CH₃-CH(CH₃)-CH₃. Strukturní vzorec nakreslí všechny vazby; ve škole se kreslí hlavně zkrácený strukturní vzorec, kde jsou vodíky napsané u svého uhlíku a čárky jsou vazby mezi uhlíky. Na názvu se pracuje s racionálním nebo strukturním vzorcem, ze souhrnného se jméno určit nedá.

Koncovka: o jaký druh látky jde

Koncovka a předpona prozradí, co v molekule je kromě jednoduchých vazeb mezi uhlíky. Přehled všech skupin, které se ve škole probírají:

Kmen je ve všech názvech stejný: propan, propen, propan-2-ol, propanal i kyselina propanová mají hlavní řetězec ze tří uhlíků.

Názvosloví alkanů: postup v pěti krocích

Rozvětvený alkan se pojmenuje vždy stejně. Tentýž postup platí i pro všechny ostatní skupiny, jen se v kroku 2 přidá jedno pravidlo navíc.

1. Najděte hlavní řetězec. Je to nejdelší nepřerušená řada uhlíků od jednoho konce molekuly ke druhému. Nemusí být napsaný rovně: často zatáčí do závorky. Když jsou dva stejně dlouhé, vezme se ten, který má víc substituentů.
2. Očíslujte ho. Čísluje se od konce, ke kterému má substituent blíž, aby jeho číslo (lokant) vyšlo co nejnižší. Když je substituentů víc, porovnají se čísla od nejmenšího a rozhodne první rozdíl: 2,3,5 je lepší než 2,4,4.
3. Pojmenujte substituenty: methyl, ethyl, propyl. Stejné se sloučí násobící předponou di-, tri-, tetra- a každý dostane své číslo, i když jsou dvě stejná: 2,2-dimethyl.
4. Seřaďte je podle abecedy. Násobící předpona se do abecedy nepočítá, dimethyl se řadí pod m: 3-ethyl-2,3-dimethylpentan, ethyl je první. Když vyjdou čísla oběma směry stejně, dostane nižší číslo substituent, který je v abecedě dřív: 3-ethyl-4-methylhexan.
5. Napište název jako jedno slovo: čísla mezi sebou oddělte čárkou, číslo od písmen pomlčkou a kmen připojte bez mezery. 2,3-dimethylbutan, ne 2,3 dimethyl butan.

Příklad 1: řetězec, který zatáčí do závorky

Pojmenujte CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH(C₂H₅)-CH₃.

V řadě je napsáno pět uhlíků, takže to svádí k názvu pentan s methylem a ethylem. Jenže ethyl na čtvrtém uhlíku ten řetězec prodlužuje: když se od CH pokračuje do závorky přes oba uhlíky ethylu místo k poslednímu CH₃, vede řetězec přes šest uhlíků. Hlavní řetězec je hexan a substituenty jsou dva methyly. Překreslený podél hlavního řetězce, s modře očíslovanými uhlíky:

Methyly jsou na uhlících 2 a 4. Z druhé strany by vyšlo 3 a 5, to je horší. Dva stejné substituenty spojí di-: 2,4-dimethylhexan.

Kontrola: souhrnný vzorec je C₈H₁₈ a 2 · 8 + 2 = 18, sedí to na alkan. Kdyby vyšlo „2-ethyl…“, je to signál, že řetězec není nejdelší: ethyl na uhlíku 2 nebo methyl na uhlíku 1 u alkanu nikdy být nemůže, vždy by prodloužil hlavní řetězec. Postup krok za krokem ukáže kalkulačka: název ze vzorce pro tuto látku.

Příklad 2: z názvu vzorec

Napište racionální vzorec látky 3-ethyl-2-methylhexan.

Postupuje se od konce názvu. Kmen hex a koncovka -an: hlavní řetězec je šest uhlíků spojených jednoduchými vazbami, C-C-C-C-C-C. Očíslujeme je zleva 1 až 6. Na uhlík 2 přijde methyl CH₃, na uhlík 3 ethyl CH₂-CH₃. Nakonec každý uhlík doplníme vodíky tak, aby měl čtyři vazby. Racionální vzorec je CH₃-CH(CH₃)-CH(CH₂-CH₃)-CH₂-CH₂-CH₃, nakreslený:

Kontrola: uhlíků je 6 + 1 + 2 = 9, vodíků 3 + 1 + 3 + 1 + 5 + 2 + 2 + 3 = 20, C₉H₂₀, a 2 · 9 + 2 = 20. Strukturní vzorec nakreslí kalkulačka strukturního vzorce z názvu. Alkany na obě strany si procvičíte v drilu názvosloví alkanů.

Izomery: stejný souhrnný vzorec, jiná látka

Izomery jsou látky se stejným souhrnným vzorcem, ve kterých jsou atomy jinak pospojované. Mají jiné jméno a jiné vlastnosti, třeba jinou teplotu varu. Souhrnný vzorec C₅H₁₂ mají tři různé alkany:

U alkanů jde o řetězovou izomerii, izomery se liší tvarem řetězce. Když se jen posune skupina nebo vazba, jako u propan-1-olu a propan-2-olu nebo but-1-enu a but-2-enu, jde o polohovou izomerii.

S počtem uhlíků izomerů rychle přibývá:

Pozor na opačnou past: jedna látka se dá napsat mnoha způsoby. CH₃-CH₂-CH(CH₃)-CH₃ a CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₃ nejsou izomery, je to tatáž molekula napsaná zprava a zleva, v obou případech 2-methylbutan. Než prohlásíte dva vzorce za izomery, pojmenujte oba. Všechny izomery alkanu až do devíti uhlíků i s názvy a kresbou vypíše kalkulačka izomery alkanů, poznávání izomerů a stejných látek procvičuje dril izomerie organických látek.

Alkeny a alkyny: dvojná a trojná vazba

Alkeny mají v řetězci jednu dvojnou vazbu C=C a koncovku -en, alkyny jednu trojnou vazbu C≡C a koncovku -yn. Každá vazba navíc mezi dvěma uhlíky ubere dva vodíky, dvojná vazba je o jednu navíc a trojná o dvě, takže alkeny mají obecný vzorec C_nH_2n a alkyny C_nH_2n−2.

Oproti alkanům přibývají dvě pravidla:

• Hlavní řetězec obsahuje násobnou vazbu.
• Číslo dostane nejdřív vazba, teprve potom substituenty. Čísluje se od konce, ke kterému je vazba blíž, i kdyby substituent pak vyšel na vyšším čísle.

Poloha vazby je číslo nižšího z jejích dvou uhlíků a píše se před koncovku: CH₂=CH-CH₂-CH₃ je but-1-en, CH₃-CH=CH-CH₃ je but-2-en. Starší učebnice psaly číslo na začátek, 1-buten a 2-buten; znamená to totéž, dnes se píše but-1-en. U ethenu, propenu, ethynu a propynu se číslo nepíše, vazba jinam ležet nemůže.

Například CH₂=CH-CH(CH₃)-CH₃: od levého konce má dvojná vazba číslo 1 a methyl 3, od pravého by vazba měla 3 a methyl 2. Vazba má přednost, takže název je 3-methylbut-1-en, ne 2-methylbut-3-en.

Další příklady: CH₃-C(CH₃)=CH-CH₃ je 2-methylbut-2-en a CH₃-C≡C-CH₂-CH₃ pent-2-yn. Z triviálních názvů se ve škole používají ethylen (ethen), propylen (propen) a acetylen (ethyn).

Pravidla IUPAC z roku 2013 dávají při výběru hlavního řetězce přednost délce před násobnou vazbou. Školní úlohy jsou ale volené tak, aby nejdelší řetězec vazbu obsahoval, a pak vyjde podle starších i nových pravidel stejný název. Procvičování: názvosloví alkenů a alkynů.

Areny: benzen a jeho deriváty

Benzen C₆H₆ je kruh ze šesti uhlíků. Kreslí se jako šestiúhelník s kroužkem uvnitř, který znázorňuje šest elektronů rovnoměrně rozprostřených po celém kruhu, nebo se třemi dvojnými vazbami. V každém rohu je uhlík s jedním vodíkem a ani jeden z nich se nekreslí. Uhlovodíkům s benzenovým jádrem se říká areny neboli aromatické uhlovodíky.

Deriváty benzenu se jmenují tak, že se k benzenu přidají předpony: methyl, ethyl, halogeny a skupina NO₂ jako nitro.

• Jeden substituent se nečísluje, všechny rohy jsou stejné: methylbenzen, chlorbenzen, nitrobenzen.
• Dva substituenty se číslují od jednoho z nich, tak aby druhý dostal co nejnižší číslo. Vedle sebe jsou 1,2, ob jeden roh 1,3, naproti sobě 1,4. Těmto polohám se říká ortho, meta a para a zkracují se o-, m-, p-.
• Víc substituentů: nejnižší sada čísel, a když vyjde oběma směry stejně, dostane jedničku substituent, který je v abecedě dřív.

Methylbenzen má triviální název toluen a tři dimethylbenzeny jsou xyleny: o-xylen, m-xylen a p-xylen. Ve škole se dále používají styren (na jádře je CH=CH₂) a kumen (na jádře je CH(CH₃)₂).

Příklad 3: tři substituenty na jádře

Na jádře jsou dva methyly naproti sobě a chlor hned vedle jednoho z nich. Začneme-li číslovat od methylu směrem k chloru, vyjde methyl 1, chlor 2, methyl 4, tedy sada 1,2,4. Od chloru by vyšlo nejlépe 1,2,5 a od druhého methylu 1,3,4. Nejnižší je 1,2,4, název je 2-chlor-1,4-dimethylbenzen (chlor je v abecedě před methylem, a tak stojí první).

Areny kalkulačky neumí, kreslí jen otevřené řetězce. Názvy arenů procvičuje dril názvosloví arenů.

Halogenderiváty

V halogenderivátech je jeden nebo víc vodíků nahrazen halogenem. Halogen se píše jako předpona fluor, chlor, brom, jod a čísluje se úplně stejně jako alkyl: dohromady s ním, nejnižší čísla, předpony podle abecedy. Koncovka zůstává -an (-en, -yn).

Na methanu a na ethanu s jediným halogenem se číslo nepíše, nemá co rozlišit: chlormethan CH₃Cl, chlorethan CH₃-CH₂Cl. Další chlory na methanu dávají dichlormethan CH₂Cl₂, trichlormethan CHCl₃ (triviálně chloroform) a tetrachlormethan CCl₄. Dva chlory na ethanu už číslo potřebují: 1,1-dichlorethan a 1,2-dichlorethan jsou dvě různé látky.

Příklad: CH₃-CHBr-CH(CH₃)-CH₃. Řetězec má čtyři uhlíky, brom a methyl sedí na uhlících 2 a 3, ať se čísluje odkudkoli. Rozhodne abeceda: brom je dřív, dostane nižší číslo. Název je 2-brom-3-methylbutan.

Jedna poznámka k abecedě: česká abeceda řadí ch až za h, anglická k c. Chlor proto přijde v jedné za ethyl a fluor, ve druhé před ně, a učebnice se tu neshodují. Školní příklady se takové dvojici vyhýbají a dril také. Procvičování: názvosloví halogenderivátů.

Alkoholy

Alkoholy mají na uhlíku skupinu -OH (hydroxylovou skupinu) a koncovku -ol. Číslo uhlíku se skupinou OH se píše před koncovku: CH₃-CH₂-CH₂-OH je propan-1-ol, CH₃-CH(OH)-CH₃ propan-2-ol. Methanol CH₃-OH a ethanol CH₃-CH₂-OH číslo nepotřebují.

• Uhlík s OH musí ležet v hlavním řetězci, i kdyby tím řetězec vyšel kratší než nejdelší možný.
• OH dostane nejnižší číslo, teprve potom substituenty: CH₃-CH(CH₃)-CH₂-CH₂-OH je 3-methylbutan-1-ol, ne 2-methylbutan-4-ol.

Příklad 4: kratší řetězec s OH

Pojmenujte HO-CH₂-CH(C₂H₅)-CH₂-CH₃.

Nejdelší řetězec má pět uhlíků: přes ethyl, CH a CH₂-CH₃. Uhlík se skupinou OH by v něm ale nebyl, visel by na něm jako postranní větev. Hlavní řetězec proto musí začít u OH a má jen čtyři uhlíky. OH je na uhlíku 1, ethyl na uhlíku 2:

Název je 2-ethylbutan-1-ol. Tady je ethyl na uhlíku 2 v pořádku, pravidlo z příkladu 1 platí jen pro alkany.

Starší zápis 2-propanol znamená totéž co propan-2-ol. Triviální názvy: methylalkohol (methanol), ethylalkohol neboli líh (ethanol) a isopropylalkohol (propan-2-ol). Procvičování: názvosloví alkoholů.

Aldehydy a ketony

Aldehydy i ketony mají karbonylovou skupinu, uhlík s dvojnou vazbou na kyslík C=O. Liší se tím, kde leží.

• Aldehyd má skupinu -CHO na konci řetězce a koncovku -al. Uhlík CHO patří do řetězce a je vždy první, proto se jeho číslo nepíše: CH₃-CH₂-CHO je propanal, CH₃-CH(CH₃)-CHO je 2-methylpropanal.
• Keton má C=O uprostřed řetězce a koncovku -on. Číslo se ve škole píše vždy: CH₃-CO-CH₃ je propan-2-on, CH₃-CO-CH₂-CH₃ butan-2-on. Pentan-2-on a pentan-3-on jsou dva různé ketony.

Triviální názvy: methanal HCHO je formaldehyd, ethanal CH₃-CHO acetaldehyd, propan-2-on aceton (rozpouštědlo v odlakovači) a butan-2-on methylethylketon. Procvičování: názvosloví aldehydů a ketonů.

Karboxylové kyseliny

Karboxylové kyseliny mají na konci řetězce skupinu -COOH. Název má dvě slova: kyselina a kmen s koncovkou -ová, kyselina propanová. Uhlík ve skupině COOH se počítá do řetězce a je vždy první, takže se jeho číslo nepíše.

Na to se nejčastěji zapomíná. CH₃-COOH má dva uhlíky, jeden v CH₃ a jeden v COOH, a je to kyselina ethanová, ne methanová. Kyselina methanová je HCOOH s jediným uhlíkem.

S větvením se zachází jako u aldehydů: CH₃-CH(CH₃)-COOH je kyselina 2-methylpropanová. Procvičování: názvosloví karboxylových kyselin.

Časté chyby

• Hlavní řetězec je napsaný rovně. 2-ethyl-4-methylpentan je ve skutečnosti 2,4-dimethylhexan (příklad 1). Ethyl na uhlíku 2 nebo methyl na uhlíku 1 u alkanu znamená, že řetězec není nejdelší. Kalkulačka strukturní vzorec z názvu takový název opraví.
• Číslování od špatného konce. Nejnižší čísla musí dostat nejdřív skupina z koncovky (COOH, C=O, OH, násobná vazba), teprve pak substituenty: 3-methylbut-1-en, ne 2-methylbut-3-en.
• Abeceda podle di-. Dimethyl se řadí pod m, ne pod d: 3-ethyl-2,3-dimethylpentan.
• Chybí násobící předpona nebo číslo. Dva methyly na jednom uhlíku jsou 2,2-dimethyl, ne 2-dimethyl ani 2,2-methyl. Počet čísel musí sedět s di-, tri-, tetra-.
• Uhlík z COOH nebo CHO se nepočítá. CH₃-COOH je kyselina ethanová a CH₃-CHO ethanal, oba mají dva uhlíky.
• Zbytečné číslo. Propanal, ne propan-1-al; chlorethan, ne 1-chlorethan; chlorbenzen, ne 1-chlorbenzen. U ketonu se naopak píše vždy: propan-2-on.
• Mezery v názvu. Název je jedno slovo, 2-methylbutan. Mezera je jen za slovem kyselina.

Příklady k procvičení

Kam dál

• Kalkulačky: název ze vzorce, strukturní vzorec z názvu a izomery alkanů, všechny na stránce organické názvosloví online.
• Procvičování: alkany, alkeny a alkyny, areny, halogenderiváty, alkoholy, aldehydy a ketony, karboxylové kyseliny a izomerie.
• Molární hmotnost organické látky ze souhrnného vzorce spočítá kalkulačka molární hmotnosti, výpočty s ní vysvětluje článek Molární hmotnost a látkové množství.
• Anorganické názvosloví: Názvosloví oxidů, Názvosloví kyselin a Názvosloví solí.